При попытке активации установленной с простого, «рыночного» образа дистрибутива Windows на сервере KMS можно столкнуться с проблемой, которая не очень очевидна.
После задания сервера KMS через команду slmgr /skms <имя сервера> и попытке активировать командой slmgr /ato появляется ошибка таймаута, хотя при проверке через telnet на соответствующий порт (tcp/1688) соединение успешно устанавливается.
На самом деле проблема кроется в том, что в дистрибутиве Windows задан персональный или групповой ключ установки, предназначенный для активации НЕ через kms сервер. Для устранения этой досадной ситуации необходимо заменить ключ на kms ключ соответствующей версии Windows. Данные ключи можно взять совершенно безвозмездно на официальном сайте Майкрософт по этой ссылке. Выбираем ключ, соответствующий нашей версии Windows, и задаем его в консоли (cmd), запущенной от администратора, командой slmgr /ipk <выбранный ключ>.
После этого можно повторить попытку активации, которая, при условии доступного kms сервера, должна пройти успешно!